酚
學習目標：
1．了解酚的物理性質和一些常見的酚。
2．了解苯酚的化學性質在生產(chǎn)和生活中的應用。
重點、難點：
苯酚的化學性質。
內容
一、苯酚
1．苯酚的結構簡式為 ，分子式為 。
2．苯酚的俗稱是 ，是組成最簡單的酚。
3．苯酚的物理性質
苯酚是有 的 晶體，熔點 ，暴露在空氣中因部
分被氧化而呈 色。常溫下苯酚在水中的溶解度 ，溫度高于 ℃時，則能與水 。苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強烈的 。若不慎沾到皮膚上，應該立即用 清洗。苯酚具有一定的殺菌能力，可以用作殺菌、消毒劑。
二、苯酚的化學性質
1．苯環(huán)對羥基的影響
⑴苯酚的電離 ＋H＋
注：①上述反應說明苯環(huán)對羥基的影響，使苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更加
，更容易 。
②苯酚具有弱酸性，但是卻不能將其歸為酸類，因為它的酸性太弱，不能使酸堿指示劑變色。
⑵與NaOH溶液的反應
＋NaOH
苯酚鈉溶液中通入CO2發(fā)生的反應
＋CO2＋H2O
該反應的離子方程式為
注意：①苯酚能夠與NaOH 溶液反應，說明了苯酚具有弱酸性。
②苯酚鈉溶液中通入CO2，現(xiàn)象是 ，原因是
。
③苯酚鈉溶液中不論是通入足量CO2還是少量CO2，反應后CO2都以NaHCO3形式存在。說明碳酸、苯酚、碳酸氫根三者的酸性強弱順序是 。
④但是苯酚不能與HX發(fā)生取代反應，這也是與醇的性質不一樣的地方。
2．羥基對苯環(huán)的影響
⑴與溴水的反應
＋Br2
注意：①反應的現(xiàn)象為 。②反應的操作順序為：將苯酚滴加到 ，而不能顛倒，即保證反應過程中溴水是過量的。③反應中溴水過量的原因是：產(chǎn)物中的 可溶于過量的苯酚。④該反應可用于苯酚的鑒別和定量測定。⑤該反應的反應類型為 。⑥該反應充分說明了羥基對苯環(huán)的影響，使羥基的鄰、對位氫原子變的較活潑。
⑵顯色反應
苯酚的稀溶液遇到FeCl3溶液顯示 色。
注：①利用這以反應可用于苯酚與Fe3＋的相互鑒別。 ②大多數(shù)酚類物質都可以用此反應檢驗。
⑶酚醛樹脂的制取
n ＋nHCHO ＋nH2O
注意：①該反應的反應類型為縮聚反應。②反應中濃鹽酸的作用為催化劑。③該反應的反應條為沸水浴。④酚醛樹脂是最早生產(chǎn)和使用的合成樹脂。⑤酚醛樹脂俗稱
，它的優(yōu)點是 。
三、苯酚的用途
⑴制造有消毒作用的酚皂。⑵制造化妝品⑶防腐劑、抗癌劑。 ⑷制農藥。
[針對性練習]
1．苯酚與乙醇在性質上有很大差別的原因是
A．官能團不同B．常溫下狀態(tài)不同
C．相對分子質量不同D．官能團所連烴基不同
2．下列物質屬于酚類的是
A． B．
C． D．
3．下列反應中，既不能說明苯酚分子中羥基受苯環(huán)影響而使它比乙醇中羥基活潑；也不能說明由于羥基對苯環(huán)的影響，是苯酚中苯環(huán)比苯更活潑的是
A．2 ＋2Na 2 ＋H2↑
B． ＋NaOH ＋H2O
C． ＋3Br2 ↓＋3HBr
D．n ＋nHCHO ＋nH2O
4．往下列溶液中滴入FeCl3溶液，無變化的是
A． B．
C． D．氫碘酸
5．丁香油酚是一種有特殊香味的液體，它的結構簡式是 ，
丁香油酚不具有的性質是
A．與金屬鈉反應 B．與NaOH 溶液反應
C．與Na2CO3反應放出CO2 D．能發(fā)生加聚反應
6．各取1mol的下列物質與溴水充分反應，消耗Br2的物質的量按①、②、③的順序排列正確的是
①漆酚 ②丁香油酚
③白藜蘆醇
A．2mol、2mol、6molB．5mol、2mol、6mol
C．4mol、2mol、5molD．3mol、2mol、6mol
7．下列物質中既能與nO4溶液反應，又能與溴水反應的一組物質是①苯 ②苯酚 ③甲苯 ④乙醇 ⑤己烯 ⑥己烷 ⑦亞硫酸
A．②③⑤⑥B．②④⑥⑦C．②⑤⑦D．全部
8．下列物質在常溫下，不會被空氣中的氧氣氧化的是
①苯酚 ②甲苯 ③丙三醇 ④硫酸亞鐵溶液
A．①②③B．②③C．③④D．①③
參考答案
內容
一、苯酚
1．苯酚的結構簡式為 ，分子式為 C6H6O 。
2．苯酚的俗稱是 石炭酸 ，是組成最簡單的酚。
3．苯酚的物理性質
苯酚是有 特殊氣味 的 無色 晶體，熔點 較低 ，暴露在空氣中因部
分被氧化而呈 粉紅色 色。常溫下苯酚在水中的溶解度 不大 ，溫度高于 65 ℃時，則能與水互溶。苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強烈的 腐蝕性 。若不慎沾到皮膚上，應該立即用 酒精 清洗。苯酚具有一定的殺菌能力，可以用作殺菌、消毒劑。
二、苯酚的化學性質
1．苯環(huán)對羥基的影響
⑴苯酚的電離 ＋H＋
注：①上述反應說明苯環(huán)對羥基的影響，使苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更加
活潑 ，更容易 斷裂 。
②苯酚具有弱酸性，但是卻不能將其歸為酸類，因為它的酸性太弱，不能使酸堿指示劑變色。
⑵與NaOH溶液的反應
＋NaOH ＋H2O
苯酚鈉溶液中通入CO2發(fā)生的反應
＋CO2＋H2O ＋NaHCO3
該反應的離子方程式為 ＋CO2＋H2O ＋HCO3－
注意：①苯酚能夠與NaOH 溶液反應，說明了苯酚具有弱酸性。
②苯酚鈉溶液中通入CO2，現(xiàn)象是 溶液變渾濁 ，原因是 苯酚在常溫下在水中的溶解度不大 。
③苯酚鈉溶液中不論是通入足量CO2還是少量CO2，反應后CO2都以NaHCO3形式存在。說明碳酸、苯酚、碳酸氫根三者的酸性強弱順序是 碳酸>苯酚>碳酸氫根 。
④但是苯酚不能與HX發(fā)生取代反應，這也是與醇的性質不一樣的地方。
2．羥基對苯環(huán)的影響
⑴與溴水的反應
＋3Br2 ＋3HBr
注意：①反應的現(xiàn)象為 有白色沉淀生成 。②反應的操作順序為：將苯酚滴加到 溴水中 ，而不能顛倒，即保證反應過程中溴水是過量的。③反應中溴水過量的原因是：產(chǎn)物中的 可溶于過量的苯酚。④該反應可用于苯酚的鑒別和地量測定。⑤該反應的反應類型為 取代反應 。⑥該反應充分說明了羥基對苯環(huán)的影響，使羥基的鄰、對位氫原子變的較活潑。
⑵顯色反應
苯酚的稀溶液遇到FeCl3溶液顯示 紫 色。
注：①利用這以反應可用于苯酚與Fe3＋的相互鑒別。 ②大多數(shù)酚類物質都可以用此反應檢驗。
⑶酚醛樹脂的制取
n ＋nHCHO ＋nH2O
注意：①該反應的反應類型為縮聚反應。②反應中濃鹽酸的作用為催化劑。③該反應的反應條為沸水浴。④酚醛樹脂是最早生產(chǎn)和使用的合成樹脂。⑤酚醛樹脂俗稱 電木
，它的優(yōu)點是 不易燃燒，具有良好的電絕緣性 。
三、苯酚的用途
⑴制造有消毒作用的酚皂。⑵制造化妝品⑶防腐劑、抗癌劑。 ⑷制農藥。
[針對性練習]
1．苯酚與乙醇在性質上有很大差別的原因是D
A．官能團不同B．常溫下狀態(tài)不同
C．相對分子質量不同D．官能團所連烴基不同
2．下列物質屬于酚類的是C
A． B．
C． D．
3．下列反應中，既不能說明苯酚分子中羥基受苯環(huán)影響而使它比乙醇中羥基活潑；也不能說明由于羥基對苯環(huán)的影響，是苯酚中苯環(huán)比苯更活潑的是A
A．2 ＋2Na 2 ＋H2↑
B． ＋NaOH ＋H2O
C． ＋3Br2 ↓＋3HBr
D．n ＋nHCHO ＋nH2O
4．往下列溶液中滴入FeCl3溶液，無變化的是A
A． B．
C． D．氫碘酸
5．丁香油酚是一種有特殊香味的液體，它的結構簡式是 ，
丁香油分不具有的性質是 C
A．與金屬鈉反應 B．與NaOH 溶液反應
C．與Na2CO3反應放出CO2 D．能發(fā)生加聚反應
6．各取1mol的下列物質與溴水充分反應，消耗Br2的物質的量按①、②、③的順序排列正確的是B
①漆酚 ②丁香油酚
③白藜蘆醇
A．2mol、2mol、6molB．5mol、2mol、6mol
C．4mol、2mol、5molD．3mol、2mol、6mol
7．下列物質中既能與nO4溶液反應，又能與溴水反應的一組物質是①苯 ②苯酚 ③甲苯 ④乙醇 ⑤己烯 ⑥己烷 ⑦亞硫酸 C
A．②③⑤⑥B．②④⑥⑦C．②⑤⑦D．全部
8．下列物質在常溫下，不會被空氣中的氧氣氧化的是B
①苯酚 ②甲苯 ③丙三醇 ④硫酸亞鐵溶液
A．①②③B．②③C．③④D．①③
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