有機(jī)物推斷的一般方法：

①找已知條件最多的，信息量最大的。這些信息可以是化學(xué)反應(yīng)、有機(jī)物性質(zhì)（包括物理性質(zhì)）、反應(yīng)條件、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征、變化前后的碳鏈或官能團(tuán)間的差異、數(shù)據(jù)上的變化等等。
②尋找特殊的或唯一的。包括具有特殊性質(zhì)的物質(zhì)（如常溫下處于氣態(tài)的含氧衍生物--甲醛）、特殊的分子式（這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)）、特殊的反應(yīng)、特殊的顏色等等。
③根據(jù)數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷。數(shù)據(jù)往往起突破口的作用，常用來確定某種官能團(tuán)的數(shù)目。
④根據(jù)加成所需的量，確定分子中不飽和鍵的類型及數(shù)目；由加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合碳的四價(jià)確定不飽和鍵的位置。
⑤如果不能直接推斷某物質(zhì)，可以假設(shè)幾種可能，結(jié)合題給信息進(jìn)行順推或逆推，猜測(cè)可能，再驗(yàn)證可能，看是否完全符合題意，從而得出正確答案。
推斷有機(jī)物，通常是先通過相對(duì)分子質(zhì)量，確定可能的分子式。再通過試題中提供的信息，判斷有機(jī)物可能存在的官能團(tuán)和性質(zhì)。最后綜合各種信息，確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。其中，最關(guān)鍵的是找準(zhǔn)突破口。

根據(jù)反應(yīng)現(xiàn)象推知官能團(tuán):

①能使溴水褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵或醛基。
②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵、醛基或?yàn)楸降耐�系物�?
③遇三氯化鐵溶液顯紫色，可推知該物質(zhì)分子含有酚羥基。
④遇濃硝酸變黃，可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。
⑤遇I₂水變藍(lán)，可推知該物質(zhì)為淀粉。
⑥加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，有紅色沉淀生成；或加入銀氨溶液有銀鏡生成，可推知該分子結(jié)構(gòu)有-CHO即醛基。則該物質(zhì)可能為醛類、甲酸和甲酸某酯。
⑦加入金屬Na放出H₂，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有-OH或-COOH。
⑧加入NaHCO₃溶液產(chǎn)生氣體，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有-COOH或-SO₃H。
⑨加入溴水，出現(xiàn)白色沉淀，可推知該物質(zhì)為苯酚或其衍生物。

根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團(tuán):

能使溴水褪色的物質(zhì)，含有C=C或CC或-CHO；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)，含有-CHO；能與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)，含有－OH、－COOH；能與碳酸鈉作用的物質(zhì)，含有羧基或酚羥基；能與碳酸氫鈉反應(yīng)的物質(zhì)，含有羧基；能水解的物質(zhì)，應(yīng)為鹵代烴和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物質(zhì)是酯。但如果只談與氫氧化鈉反應(yīng)，則酚、羧酸、鹵代烴、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的條件下水解，則為酯、二糖或淀粉；但若是在較濃的硫酸存在的條件下水解，則為纖維素。
(4)根據(jù)特征數(shù)字推斷官能團(tuán)
①某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量增加42，則分子中含有一個(gè)－OH；增加84，則含有兩個(gè)－OH。緣由－OH轉(zhuǎn)變?yōu)?BR>-OOCCH₃。
②某有機(jī)物在催化劑作用下被氧氣氧化，若相對(duì)分子質(zhì)量增加16，則表明有機(jī)物分子內(nèi)有一個(gè)－CHO（變?yōu)椋瑿OOH）；若增加32，則表明有機(jī)物分子內(nèi)有兩個(gè)－CHO（變?yōu)椋瑿OOH）。
③若有機(jī)物與Cl₂反應(yīng)，若有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量增加71，則說明有機(jī)物分子內(nèi)含有一個(gè)碳碳雙鍵；若增加142，則說明有機(jī)物分子內(nèi)含有二個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳叁鍵。

根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團(tuán)位置:

①若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定連接在有2個(gè)氫原子的碳原子上，即存在-CH₂OH；由醇氧化為酮，推知－OH一定連在有1個(gè)氫原子的碳原子上，即存在；
若醇不能在催化劑作用下被氧化，則－OH所連的碳原子上無氫原子。
②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物，可確定－OH或－X的位置
③由取代反應(yīng)產(chǎn)物的種數(shù)，可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如烷烴，已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時(shí)，可推斷其可能的結(jié)構(gòu)。有時(shí)甚至可以在不知其分子式的情況下，判斷其可能的結(jié)構(gòu)簡式。
④由加氫后碳鏈的結(jié)構(gòu)，可確定原物質(zhì)分子C=C或CC的位置。

根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團(tuán)的個(gè)數(shù):

①與銀氨溶液反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成2mol銀，則該有機(jī)物分子中含有一個(gè)醛基；若生成4mol銀，則含有二個(gè)醛基或該物質(zhì)為甲醛。
②與金屬鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成0.5molH₂，則其分子中含有一個(gè)活潑氫原子，或?yàn)橐粋�(gè)醇羥基，或酚羥基，也可能為一個(gè)羧基。
③與碳酸鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成0.5molCO₂，則說明其分子中含有一個(gè)羧基。
④與碳酸氫鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成1molCO₂，則說明其分子中含有一個(gè)羧基。

根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型:

①在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，則反應(yīng)可能為鹵代烴的水解反應(yīng)或酯的水解反應(yīng)。
②在氫氧化鈉的醇溶液中，加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，則一定是鹵代烴發(fā)生了消去反應(yīng)。
③在濃硫酸存在并加熱至170℃時(shí)發(fā)生反應(yīng)，則該反應(yīng)為乙醇的消去反應(yīng)。
④能與氫氣在鎳催化條件下起反應(yīng)，則為烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）。
⑤能在稀硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，則為酯、二糖、淀粉等的水解反應(yīng)。
⑥能與溴水反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。

根據(jù)反應(yīng)類型推斷官能團(tuán)：



利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變(從特定的轉(zhuǎn)化關(guān)系上突破)：

（1）

（2）芳香化合物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系

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