高中化學(xué)最大的一部分是有機化學(xué)，為此化學(xué)網(wǎng)整理了有機化學(xué)基礎(chǔ)復(fù)習(xí)練習(xí)題及答案，請考生查看練習(xí)。
非選擇題(共100分)
1.(15分)(山東卷)3對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：
已知：HCHO+CH3CHO——OH-，△CH2===CHCHO+H2O
(1)遇FeCl3溶 液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構(gòu)體有________種。B中含氧官能團(tuán)的名稱為________。
(2)試劑C可選用下列中的________。
a.溴水 b.銀氨溶液
c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2懸濁液
(3) 是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為_________________________。
(4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為
________________________________________________________。
解析 理解新信息是關(guān)鍵。新信息中發(fā)生的反應(yīng)是甲醛斷開碳氧雙鍵，乙醛斷開CH鍵發(fā)生了加成反應(yīng)，后再發(fā)生消去反應(yīng)。由此可知B的結(jié)構(gòu)簡式為
，所含官能團(tuán)為醛基和碳碳雙鍵;BD是CHO生成了COOH，DE是發(fā)生了酯化反應(yīng)。
(1)遇FeCl3溶液顯紫色說明含有酚羥基;A中的醛基是不飽和的，故結(jié)構(gòu)中應(yīng)還含有CH===CH2，在苯環(huán)上有鄰、間、對3種同分異構(gòu)體。
(2)將CHO氧化成COOH的試劑可以是銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液，但不能用酸性KMnO4溶液，它能將碳碳雙鍵也氧化;也不能用溴水，它能與碳碳雙鍵加成。
答案 (1)3 醛基
(2)bd
2.(15分)(廣東卷)不飽和 酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。
(1)下列化合物Ⅰ的說法，正確的是________。
A.遇FeCl3溶液可能顯紫色
B.可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)
C.能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)
D.1 mol化合物Ⅰ最多能與2 mol NaOH反應(yīng)
解析 要分析有機化合物的性質(zhì)，首先要明確官能團(tuán);要分析有機反應(yīng)，首先要明確官能團(tuán)的變化情況，所以解有機化學(xué)題目，官能團(tuán)的分析起著至關(guān)重要的作用。(1)通過所給物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，一個Ⅰ分子中含有兩個苯環(huán)、兩個酚羥基、一碳碳雙鍵和一個酯基。A項酚羥基遇氯化鐵溶液顯紫色，所以正確。B項因為不含醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以錯誤。C項因為含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，因此可以與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)，所以正確。D項兩個酚羥基可以與兩分子的氫氧化鈉反應(yīng)，一個酯基水解生成的羧基可以與一分子的氫氧化鈉反應(yīng)，因此1 mol化合物Ⅰ最多能與3 mol 氫氧化鈉反應(yīng)，所以錯誤。(2)通過觀察可知，化合物Ⅱ的分子式為C9H10;因為分子中含有一個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵，所以1 mol該物質(zhì)能和4 mol氫氣反應(yīng)生成飽和烴類化合物。(3)該小題首先確定消去反應(yīng)，能夠發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)主要包括醇和鹵代烴，其中醇可以和鈉反應(yīng)生成氫氣，所以Ⅲ應(yīng)該為醇，結(jié)構(gòu)簡式可以為 ;化合物Ⅳ則為鹵代烴，而鹵代烴要發(fā)生消去反應(yīng)，其反應(yīng)條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱。(4)根據(jù)聚合物結(jié)構(gòu)簡式可寫出其單體為CH2===CHCOOCH2CH3;根據(jù)反應(yīng)①分析該反應(yīng)機理，主要是通過CO將雙鍵碳和醇兩部分連接起來，雙鍵 碳上的氫原子和醇羥基上的氫原子結(jié)合氧原子生成水。根據(jù)題給條件可寫出反應(yīng)方程式：CH2===CH2+H2O——催化劑加熱、加壓CH3CH2OH,2CH2===CH2+2CO+2CH3CH2OH+O2——一定條件2CH2===CHCOOCH2CH3+2H2O。
答案 (1)AC
(2)C9H10 4
(4)CH2===CHCOOCH2CH3
CH2===CH2+H2O——催化劑加熱，加壓CH3CH2OH
2CH2===CH2+2CH3CH2OH+2CO+O2——一定條件
2CH2===CHCOOCH2CH3+2H2O
3.(20分)(福建卷)葉酸是維生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三種物質(zhì)合成。
(1)甲中顯酸性的官能團(tuán)是________(填名稱)。
(2)下列關(guān)于乙的說法正確的是________(填選項字母)。
a.分子中碳原子與氮原子的個數(shù)比是7:5
b.屬于芳香族化合物
c.既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)
d.屬于苯酚的同系物
(3)丁是丙的同分異構(gòu)體，且滿足下列兩個條件，丁的結(jié)構(gòu)簡式為__________。
a.含有
b.在稀硫酸中水解有乙酸生成
(4)甲可以通過下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去)：
①步驟Ⅰ的反應(yīng)類型是__________。
②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過程中的目的是_________________________。
③步驟Ⅳ反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________。
解析 (1)羧基顯酸性，氨基顯堿性。
(2)一個乙分子中存在7個C原子、5個N原子，a正確;該物質(zhì)沒有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，故不屬于芳香族化合物，b錯誤;乙分子中有NH2，可以與鹽酸反應(yīng)，有Cl，可以與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，c正確;乙分子中沒有苯環(huán)，沒有酚羥基，故不屬于苯酚同系物，d錯誤。
(3)在稀硫酸中水解生成乙酸，故一定為乙酸某酯，故其結(jié)構(gòu)簡式為
(4)①根據(jù)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知發(fā)生了取代反應(yīng);②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過程中的目的是把NH2暫時保護(hù) 起來，防止在步驟Ⅲ中反應(yīng);③步驟Ⅳ是肽鍵發(fā)生水解，重新生成NH2。
答案 (1)羧基
(2)ac
4.(25分)(江蘇卷)非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：
請回答下列問題：
(1)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為________和________(填名稱)。
(2)反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡式為__________。
(3)在上述五步 反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是________(填序號)。
(4)B的一種同 分異構(gòu)體滿足下列條件：
Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個 苯環(huán)。
寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________。
(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以 為原料制備 的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：
CH3CH2Br——NaOH溶液△CH3CH2OH——CH3COOH濃硫酸，△CH3COOCH2CH3
解析 (1)O為醚鍵、COOH為羧基。(2)根據(jù)A
(5)根據(jù)上述合成非諾洛芬的流程，采用逆推法，可得到答案。根據(jù)上述第②步反應(yīng)，CHO在NaBH4作用下，生成CH2OH，根據(jù)上述反應(yīng)第④步可知要引入Br，醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，得到碳碳雙鍵，再與HBr發(fā)生
答案 (1)醚鍵 羧基
5.(25分)(浙江卷)某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：
——濃H2SO4△E——FeHCl
請回答下列問題：
(1)對于普魯卡因，下列說法正確的是________(填選項字母)。
A.可與濃鹽酸形成鹽
B.不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
C.可發(fā)生水解反應(yīng)
D.能形成內(nèi)鹽
(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式___________________________________。
(3)寫出BC反應(yīng)所需的試劑________。
(4)寫出C+DE的化學(xué)反應(yīng)方程式___________________________。
(5)寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____________________________________________________________。
①分子中含有羧基
②1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
(6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D，請用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機試劑任選)。
解析 采用逆向推理法：
(1)由普魯卡因的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子中含有NH2，能與鹽酸反應(yīng)生成鹽;分子中含有苯環(huán)，可與H2加成;分子中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng);因分子中只有堿性基團(tuán)，而無酸性基團(tuán)，故不能形成鹽。綜上分析，A、C項正確。
(6)結(jié)合信息：由D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH]可逆推X為(CH3CH2)2NH，由原料CH2===CH2，可推斷另一種反應(yīng)物為NH3。CH2===CH2與NH3在一定條件下分步發(fā)生反應(yīng)，其化學(xué)方程式為CH2===CH2+HCl—CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3—NH(CH2CH3)2+2HCl。
答案 (1)AC
有機化學(xué)基礎(chǔ)復(fù)習(xí)練習(xí)題是化學(xué)網(wǎng)精心選擇的題型，希望考生認(rèn)真做題。
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