二烯烴、苯及其同系物
學(xué)習(xí)目標(biāo)：
1．了解二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及1，2－加成和1，4－加成兩種加成方式。
2．理解和掌握苯及其同系物與鹵素單質(zhì)、濃硫酸、酸性高錳酸鉀溶液等的反應(yīng)。
重點(diǎn)、難點(diǎn)：苯及其同系物的性質(zhì)。
一、二烯烴
1．烯烴的分類(lèi)
2．共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)
⑴1，2－加成
CH2=CH－CH=CH2＋Br2 CH2Br－CHBr－CH=CH2
⑵1，4－加成
CH2=CH－CH=CH2＋Br2 CH2Br－CH=CH－CH2Br
⑶天然橡膠的主要成分
聚異戊二烯
二、烯烴、炔烴的同分異構(gòu)體
1．同碳原子數(shù)的烯烴與環(huán)烷烴為同分異構(gòu)體。
2．同碳原子數(shù)的炔烴與二烯烴、環(huán)烯烴為同分異構(gòu)體。
三、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)
1．取代反應(yīng)
⑴與鹵素單質(zhì)的反應(yīng)
苯與溴單質(zhì)的反應(yīng)
甲苯與溴單質(zhì)的反應(yīng)
甲苯與溴單質(zhì)在光照條下的反應(yīng)
注意：
①該反應(yīng)中所用的是液溴(溴單質(zhì))，不是溴水，苯與溴水不反應(yīng)，但能發(fā)生萃取�；旌虾笕芤褐械默F(xiàn)象為：上層為橙紅色，下層為無(wú)色。
②該反應(yīng)中的催化劑是Fe ，但是實(shí)際上起催化作用的是FeBr3。
③該反應(yīng)不需加熱，該反應(yīng)為放熱反應(yīng)。
④溴苯是無(wú)色液體，密度比水大。
⑵硝化反應(yīng)
苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液反應(yīng)
甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液的反應(yīng)
注意：
①該反應(yīng)中濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑。
②該反應(yīng)的加熱溫度為55℃～60℃，應(yīng)用水浴加熱。
③硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無(wú)色油狀液體，密度比水大，有毒。
④2，4，6－三硝基甲苯又稱(chēng)為梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥。
⑤該反應(yīng)說(shuō)明甲基對(duì)苯環(huán)的影響，使其鄰對(duì)位H原子變的活潑，容易發(fā)生反應(yīng)。
⑶磺化反應(yīng)
苯與濃硫酸的反應(yīng)
注意：
①該反應(yīng)中濃硫酸的作用是反應(yīng)物、吸水劑。
②該反應(yīng)用的是可逆符號(hào)。
③該反應(yīng)所需的溫度為70℃～80℃，仍需要水浴加熱。
④前面所學(xué)需要水浴加熱的反應(yīng)或?qū)嶒?yàn)有：
2．加成反應(yīng)
苯與氫氣的反應(yīng)
甲苯與氫氣的反應(yīng)
注意：
①該反應(yīng)的條為Pt作催化劑、加熱、加壓條才能反應(yīng)。
②該反應(yīng)中說(shuō)明苯較烯烴、炔烴難加成。說(shuō)明苯環(huán)上的化學(xué)鍵不是一般的碳碳單鍵，而是一種 的化學(xué)鍵。
3．苯的同系物與酸性nO4溶液的反應(yīng)
甲苯與酸性nO4溶液的反應(yīng)
乙苯與酸性nO4溶液的反應(yīng)
注意：
①上面兩個(gè)反應(yīng)的現(xiàn)象為： 。
②苯不能與酸性nO4溶液反應(yīng)。
③苯的同系物中，只有 ，才能與酸性nO4溶液反應(yīng)使其退色，苯的同系物被氧化生成 。
④該反應(yīng)中苯環(huán)側(cè)鏈烴基能被酸性nO4溶液氧化，是由于
的影響造成的。
苯的性質(zhì)小結(jié)：
針對(duì)性練習(xí)
1．下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是
A．苯是無(wú)色、帶有特殊氣味的液體
B．常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體
C．苯在一定條下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)
D．苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)
2．將下列各種物質(zhì)分別與溴水混合并振蕩，不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，靜置后混合液分成兩層，溴水層幾乎無(wú)色的是
A．氯水B．乙烯C．苯D．碘化鉀
[拓展]①若將上題中不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)刪去，則正確的選項(xiàng)為？ 。
②將上題改為：靜置后混合液分成兩層，溴水層幾乎無(wú)色改為不分層，則正確選項(xiàng)為？ 。
3．下列各組有機(jī)物中，只需加入溴水就能一一鑒別的是
A．乙烯、苯、四氯化碳B．苯、乙炔、己烯
C．己烷、苯、環(huán)己烷D．甲苯、己炔、己烯
4．已知苯跟一鹵代烷在催化劑作用下，可生成苯的同系物。如：
＋CH3Cl ＋HCl，在催化劑作用下，由苯和下列各組物質(zhì)合成乙苯最好應(yīng)選用的是
A．CH3－CH3和Cl2 B．CH2=CH2和Cl2
C．CH2=CH2和HCl D． 和Cl2
5．下列事實(shí)能說(shuō)明苯與一般烯烴性質(zhì)不同的是
A．苯是非極性分子 B．苯不跟溴水反應(yīng)
C．苯不能跟酸性nO4溶液反應(yīng)D．1mol苯與3mol氫氣進(jìn)行加成反應(yīng)
6．下列物質(zhì)與水的混合物用分液漏斗分離時(shí)，該物質(zhì)從分液漏斗下端流出的是
A．硝基苯B．溴苯C．苯D．己烷
7．下列物質(zhì)不能使酸性高錳酸鉀溶液退色的是
A．乙苯B．苯C．二氧化硫D．2－丁烯
8．已知二氯苯的同分異構(gòu)體有3種，可以推知四氯苯的同分異構(gòu)體的數(shù)目是
A．2種B．3種C．4種D．5種
9．分子式為C8H10的芳香烴，苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，該芳香烴的名稱(chēng)是
A．乙苯B．鄰二甲苯C．間二甲苯D．對(duì)二甲苯
10．下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是
① ② ③ ④
⑤⑥
A．③④B．②⑤
C．①②⑤⑥D(zhuǎn)．②③④⑤⑥
11．2005年11月吉林某化工廠發(fā)生爆炸，大量苯類(lèi)物質(zhì)進(jìn)入松花江，其中以硝基苯的危害最大。以下對(duì)硝基苯污染的認(rèn)識(shí)正確的是
①硝基苯不穩(wěn)定，能在短時(shí)間內(nèi)揮發(fā)而消除
②硝基苯是有毒物質(zhì)，會(huì)造成大量水生生物死亡
③硝基苯難溶于水，會(huì)沉入水底，在河泥中積累
④硝基苯和活性炭發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成沒(méi)有毒性的物質(zhì)
A．①②B．③④
C．①④D．②③
12．下列反應(yīng)的產(chǎn)物中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒(méi)有同分異構(gòu)體，其中產(chǎn)物一定不存在同分異構(gòu)體的反應(yīng)是
A．異戊二烯[CH2=C(CH3)2CH=CH2]
B．1－丁烯[CH3CH2CH=CH2]
C．甲苯在一定條下發(fā)生硝化反應(yīng)生成一硝基甲苯的反應(yīng)
D．苯甲酸與NaHCO3溶液反應(yīng)
〔小結(jié)〕反應(yīng)物相同，條相同，產(chǎn)物不同的反應(yīng)：
13．甲烷的分子中的4個(gè)氫原子都被苯基取代，得到以下產(chǎn)物：
對(duì)此物質(zhì)描述不正確的是
A．分子式為C25H20B．可以發(fā)生取代反應(yīng)
C．屬于苯的同系物D．分子中所有的碳原子都在同一平面上
14．在烴的分子結(jié)構(gòu)中，若每減少2個(gè)氫原子，則相當(dāng)于碳碳間增加一對(duì)共用電子對(duì)。試回答下列問(wèn)題：
⑴分子式為 的烴分子中碳碳間共用電子對(duì)數(shù)為 ；所有的共用電子對(duì)數(shù)為 。
⑵分子式為 的烴分子中碳碳間共用電子對(duì)數(shù)為 ；所有的共用電子對(duì)數(shù)為 。
⑶若某物質(zhì)分子中碳碳間的共用共用電子對(duì)數(shù)為160，符合該條的單烯烴的分子式為
，符合該條的只含一個(gè)碳碳叁鍵的炔烴的分子式為 。
15．烷基取代基可以被nO4的酸性溶液氧化成 。但是若烷基R中直接與苯
環(huán)連接的碳原子上沒(méi)有C－H鍵，則不容易氧化得到 �，F(xiàn)有分子式是C11H16
的一烷基取代苯，已知它的可以被氧化的同分異構(gòu)體共有7種，其中3種是：
， ， ，請(qǐng)寫(xiě)出
其它四種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
16．欲除去括號(hào)中的雜質(zhì)，填上適宜的試劑和提純的方法
⑴甲烷(乙烯)
⑵乙炔(H2S)
⑶硝基苯(NO2)
⑷溴苯(Br2)
參考答案
一、二烯烴
1．烯烴的分類(lèi)
（單烯烴） ：只含一個(gè)碳碳雙鍵的鏈烴
： ：分子中有兩個(gè)碳碳雙鍵且兩個(gè)雙鍵之間只有一個(gè)單鍵相隔的烯烴。
2．共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)
⑴1，2－加成
CH2=CH－CH=CH2＋Br2 CH2Br－CHBr－CH=CH2
⑵1，4－加成
CH2=CH－CH=CH2＋Br2 CH2Br－CH=CH－CH2Br
⑶天然橡膠的主要成分
聚異戊二烯
二、烯烴、炔烴的同分異構(gòu)體
1．同碳原子數(shù)的烯烴與環(huán)烷烴為同分異構(gòu)體。
2．同碳原子數(shù)的炔烴與二烯烴、環(huán)烯烴為同分異構(gòu)體。
三、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)
1．取代反應(yīng)
⑴與鹵素單質(zhì)的反應(yīng)
苯與溴單質(zhì)的反應(yīng) ＋Br2 ＋HBr
甲苯與溴單質(zhì)的反應(yīng) ＋Br2 ＋HBr
甲苯與溴單質(zhì)在光照條下的反應(yīng) ＋Br2 ＋HBr
注意：
①該反應(yīng)中所用的是液溴(溴單質(zhì))，不是溴水，苯與溴水不反應(yīng)，但能發(fā)生萃取。混合后溶液中的現(xiàn)象為：上層為橙紅色，下層為無(wú)色。
②該反應(yīng)中的催化劑是Fe ，但是實(shí)際上起催化作用的是FeBr3。
③該反應(yīng)不需加入，該反應(yīng)為放熱反應(yīng)。
④溴苯是無(wú)色液體，密度比水大。
⑤注意苯的同系物與鹵素單質(zhì)反應(yīng)時(shí)，條不同，產(chǎn)物不同。
⑵苯的硝化反應(yīng)
苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液反應(yīng)
＋HO－NO2 ＋H2O
甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液的反應(yīng)
＋ 3HO－NO2 ＋3H2O
注意：
①該反應(yīng)中濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑。
②該反應(yīng)的加熱溫度為55℃～60℃，應(yīng)用水浴加熱。
③硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無(wú)色油狀液體，密度比水大，有毒。
④2，4，6－三硝基甲苯又稱(chēng)為梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥。
⑤該反應(yīng)說(shuō)明甲基對(duì)苯環(huán)的影響，使其鄰對(duì)位H原子變的活潑，容易發(fā)生反應(yīng)。
⑶苯的磺化反應(yīng)
苯與濃硫酸的反應(yīng) ＋HO－SO3H ＋H2O
注意：
①該反應(yīng)中濃硫酸的作用是反應(yīng)物、吸水劑。
②該反應(yīng)用的是可逆符號(hào)。
③該反應(yīng)所需的溫度為70℃～80℃，仍需要水浴加熱。
④前面所學(xué)需要水浴加熱的反應(yīng)或?qū)嶒?yàn)有：
2．還原反應(yīng)
苯與氫氣的反應(yīng) ＋3H2
甲苯與氫氣的反應(yīng) ＋3H2
注意：
①該反應(yīng)的條為Pt作催化劑、加熱、加壓條才能反應(yīng)。
②該反應(yīng)中說(shuō)明苯較烯烴、炔烴難加成。說(shuō)明苯環(huán)上的化學(xué)鍵不是一般的碳碳單鍵，而是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵。
3．苯的同系物與酸性nO4溶液的反應(yīng)
甲苯與酸性nO4溶液的反應(yīng)
乙苯與酸性nO4溶液的反應(yīng)
注意：
①上面兩個(gè)反應(yīng)的現(xiàn)象為： 酸性nO4溶液退色 。
②苯不能與酸性nO4溶液反應(yīng)。
③苯的同系物中，只有 側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子的，才能與酸性nO4溶液反應(yīng)使其退色，苯的同系物被氧化生成 苯甲酸 。
④該反應(yīng)中苯環(huán)側(cè)鏈烴基能被酸性nO4溶液氧化，是由于 苯環(huán)對(duì)烴基 的影響造成的。
苯的性質(zhì)小結(jié)：以取代，難加成，難氧化。
針對(duì)性練習(xí)：
1．D
2．C ①BC②A
3．A
4．C
5．BC
6．AB
7．B
8．B
9．D
10．B
11．D
12．D 小結(jié)：①不對(duì)稱(chēng)烯烴與非極性分子的加成反應(yīng) ②二烯烴的1，2－加成與1，4－加成 ③烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)(CH4)除外 ④苯及其同系物的取代反應(yīng)
13．Cd
14．⑴n－1 ； 3n＋1 ⑵n＋3 ；3n－3 ⑶C160H320； C159H316
15． ；
；洗氣 ⑶NaOH溶液；分液 ⑷NaOH溶液；分液
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