近日，中科院上海有機化學(xué)研究所趙剛課題組發(fā)展出雙試劑手性離子對的催化策略。該策略基于廉價、易得的天然手性源，設(shè)計、合成了一系列新型手性有機催化劑，并將其應(yīng)用于不對稱催化類型的反應(yīng)，取得優(yōu)異的產(chǎn)率和對映選擇性。相關(guān)研究發(fā)表于《自然—通訊》。

生命過程中酶催化的化學(xué)反應(yīng)具有條件溫和、立體專一性、催化活性高等優(yōu)點，但同時具有反應(yīng)底物普適性差的缺點。使用低分子量的有機化合物模擬酶的催化活性、選擇性并揭示其催化機制，始終是化學(xué)和生物學(xué)研究者的追求。

該課題組基于廉價、易得的天然手性源（如氨基酸、生物堿），設(shè)計、合成了一系列新型手性伯胺—仲胺、伯胺—叔胺含氫鍵相轉(zhuǎn)移催化劑等有機小分子催化劑。它們能夠高效、高對映選擇性催化碳—碳鍵、碳—氧鍵以及碳—氟鍵形成等反應(yīng)，催化多組分串聯(lián)反應(yīng)一步形成多個手性中心并且反應(yīng)具有較廣的底物普適性，其中一些反應(yīng)方法學(xué)已應(yīng)用于復(fù)雜天然產(chǎn)物的合成及手性藥物及其中間體的合成，具有較好的應(yīng)用前景。

親核性膦催化方法廣泛地應(yīng)用于不對稱有機反應(yīng)，但同時存在親核性膦催化劑的催化當(dāng)量較高、反應(yīng)類型較窄等問題。該催化模式取得優(yōu)異的產(chǎn)率和對映選擇性，其初步揭示的反應(yīng)機理可以觀察到手性非線性效應(yīng)在同一反應(yīng)中隨底物不同而變化。專家認(rèn)為，該項研究發(fā)展出來的雙試劑手性離子對的催化策略和概念拓展了手性膦催化反應(yīng)的范圍，可能帶來新的反應(yīng)與應(yīng)用。

《中國科學(xué)報》(2019-11-09第4版綜合)

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