新課標(biāo)下的高考命題,注重對學(xué)生綜合運用知識能力的考查,注重考查學(xué)生思維的靈活性和敏捷性,2008年高考寧夏理綜卷第36題就是一個典型的例子。
2008年高考寧夏理綜卷第36題:
已知化合物A中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為C37.5%,H4.2%和O58.3%。
請?zhí)羁眨?
(1)0.01 ol A在空氣中充分燃燒需消耗氧氣1.01 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況),則A的分子式是_ ___;
(2)實驗表明:A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。1 ol A與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可放出3 ol CO2。在濃硫酸催化下,A與乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)。核磁共振氫譜表明A分子中有4個氫處于完全相同的化學(xué)環(huán)境。則A的結(jié)構(gòu)簡式是___ ___;
(3)在濃硫酸催化和適宜的反應(yīng)條件下,A與足量的乙醇反應(yīng)生成B(C12H20O7),B只有兩種官能團,其數(shù)目比為3∶1。由A生成B的反應(yīng)類型__ __,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是____ ___;
(4)A失去1分子水后形成化合物C,寫出C的兩種可能的結(jié)構(gòu)簡式及其官能團的名稱①________ __;②_____ _____。
此題的第(1)問是給出各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),求有機物分子式的題目。按常規(guī)解法為:
根據(jù)C、H、O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可確定此有機物的最簡式:
n(C):n(H):n(O)=():():()=6:8:7,則有機物A的最簡式為:C6H8O7,根據(jù)0.01 ol A完全燃燒耗氧1.01 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況),可確定A的分子式,n(O2)==0.45 ol,1 ol A耗O2 4.5 ol,故A的分子式為C6H8O7。
經(jīng)過計算我們發(fā)現(xiàn),計算費時,數(shù)據(jù)很難處理,所取近似值不同,導(dǎo)致結(jié)果錯誤,可謂“失之毫厘,差之千里”。而求不出最簡式,又無法往下做。如果是再抓住A燃燒時耗氧的關(guān)系作最后的嘗試,但它是在A的最簡式已知的前提下才能發(fā)揮作用。很多考生做到這里,感到“山重水復(fù)”、望題興嘆,無奈之下只能選擇放棄。然而,在考場上,考生如能打破常規(guī),及時轉(zhuǎn)換思維角度,另辟途徑,往往會“柳暗花明”、快速解題。這道題對考生能力的考查尤為突出,它要求考生仔細閱讀全題,審核題意,全面細致地分析題給已知條件,進行綜合推理判斷。此題雖然有計算方面的信息,但由于計算量大,數(shù)據(jù)難以處理,顯然并非考查計算之能力。而關(guān)于A化學(xué)性質(zhì)的信息量更大,更明了,更直接,那就不該循規(guī)蹈矩,而要避虛就實,直奔主題。此題命題的本意是及時發(fā)掘題中所有的已知信息,統(tǒng)籌全局,梳通脈絡(luò),便不難看穿所謂的計算信息實際是一枚煙幕彈,題眼盡在第(2)、(3)問中。因此,避計算之“虛”,就化學(xué)性質(zhì)推導(dǎo)之“實”,才是解題的快捷途徑所在。
根據(jù)A與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出3 ol CO2,可推出A中含三個羧基;又根據(jù)A可與CH3COOH酯化推知A中含羥基;再根據(jù)酯化反應(yīng)的原理:酸+醇=酯+水,得計算關(guān)系為:A(分子式)+3CH3CH2OH(酯化)→B(C12H20O7)+3H2O,則A(分子式)=C12H20O7+3H2O—3C2H6O=C6H8O7,這樣便很快解出A的分子式。然后再根據(jù)核磁共振氫譜表明A分子中有4個氫處于完全相同的化學(xué)環(huán)境,寫出A的構(gòu)簡式就不難了。
A與B緊密相關(guān)相輔相成,A一旦推出,B的結(jié)構(gòu)簡式就可順手牽出。進一步推斷C的結(jié)構(gòu)簡式,則要依據(jù)脫水反應(yīng)的概念,可在分子內(nèi)相鄰的兩個碳原子之間取掉一個水分子產(chǎn)生雙鍵(即消去反應(yīng)),也可以酯化的方式脫水成環(huán)酯,還可以在兩個-COOH之間脫水成酸酐。以上推理嚴(yán)密,思路順暢,準(zhǔn)確、省事、高效,確為訓(xùn)練有素的考生答題之良策。
此題中既有知識鎖鏈,又有邏輯彎子,綜合性強、知識容量大、難度較大。這就要求考生具有較強的接受信息能力,具備定量、定性綜合分析處理信息的能力,考生的思維要靈活要能變通,要善抓本質(zhì)還能統(tǒng)籌全局,才能快速準(zhǔn)確找到解決問題的途徑。
新課標(biāo)下的高考,要求我們在平時的教學(xué)中,要注重培養(yǎng)學(xué)生思維的靈活性、敏捷性和嚴(yán)謹(jǐn)性。高考題對能力考查的要求力度加大,迫使教學(xué)必須改革,必須創(chuàng)新,這也正是我們教育工作者孜孜不倦的追求。
本題答案:
(1)C6H8O7 (2)
(3)酯化反應(yīng)
(4)
碳碳雙鍵 羧基
酯基 羧基
如果寫出下列結(jié)構(gòu)簡式和相應(yīng)官能團,同樣給分:
依次為羥基 羧基;酸酐基羥基 羧基; 酸酐基羥基; 羧基碳碳雙鍵 羰基
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