課 時(shí)2
教
學(xué)
目
的知識(shí)
與
技能1、使學(xué)生了解乙烯的物理性質(zhì)和主要用途,掌握乙烯的化學(xué)性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)室制法
2、使學(xué)生了解加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)以及不飽和烴的概念
3、使學(xué)生了解烯烴在組成、結(jié)構(gòu)、重要的化學(xué)性質(zhì)上的共同點(diǎn)，以及物理性質(zhì) 隨分子中的碳原子數(shù)目的增加而變化的規(guī)律性
過(guò)程
與
方法1、通過(guò)實(shí)驗(yàn)分析、討論，訓(xùn)練學(xué)生透過(guò)現(xiàn)象看本質(zhì)的能力；
2、通過(guò)比較、分析、歸納，使學(xué)生形成科學(xué)的思維方法，培養(yǎng)自學(xué)、想象能力
情感
態(tài)度
價(jià)值觀1、通過(guò)乙烯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，幫助學(xué)生樹(shù)立辯證唯物主義的基本觀點(diǎn)；
2、通過(guò)對(duì)乙烯用途的，使學(xué)生認(rèn)識(shí)到科學(xué)在人類社會(huì)進(jìn)步中的作用；
3、通過(guò)介紹我國(guó)乙烯工業(yè)的發(fā)展，對(duì)學(xué)生進(jìn)行愛(ài)國(guó)主義教育。
重 點(diǎn)乙烯的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法
難 點(diǎn)乙烯的分子結(jié)構(gòu)
知
識(shí)
結(jié)
構(gòu)
與
板
書(shū)
設(shè)
計(jì)第二節(jié) 來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料
---乙烯(ethene)
一、乙烯
1、乙烯的來(lái)源及其在石油化工中的地位
來(lái)源——石油及石油產(chǎn)品的分解
乙烯的產(chǎn)量衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工水平
2、乙烯的工業(yè)制法：石油化工廠所生產(chǎn)的氣體中分離出來(lái)的。
分子中含有碳碳雙鍵的烴類叫做烯烴，乙烯是最簡(jiǎn)單的烯烴。
不飽和烴： 分子里含有c=c或c≡c，碳原子所結(jié)合的氫原子少于飽和鏈烴里的氫原子數(shù)的烴叫做不飽和烴。
3、乙烯的結(jié)構(gòu)
分子式：
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
乙烯是平面型結(jié)構(gòu)，鍵角都是 ，6個(gè)原子共平面。
4、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法
實(shí)驗(yàn)原理：
消去反應(yīng)：從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子而生成不飽和化合物的反應(yīng)。
二、物理性質(zhì)：
乙烯是無(wú)色氣體，稍有氣味，密度是1.25 g/L，比空氣略輕（分子量28），難溶于水。
三、化學(xué)性質(zhì)
1、氧化反應(yīng)
(1) 燃燒
現(xiàn)象：明亮火焰并伴有黑煙。
方程式：
(2) 使酸性KMnO4溶液褪色，可用于鑒別甲烷和乙烯。
2、加成反應(yīng)
與溴水反應(yīng)方程式：
有機(jī)物分子中的不飽和鍵(雙鍵或三鍵)兩端的碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。
與氫氣：
與氫化氫：
與水：
與氯氣：
3、加聚反應(yīng)
聚合反應(yīng)：分子量小的化合物分子（單體）互相結(jié)合成分子量大的化合物（高分子化合物）
加聚反應(yīng)：加成&聚合反應(yīng)
四、烯烴
1、烯烴的通式應(yīng)為CnH2n (n>1)
3、化學(xué)性質(zhì)
2、物理性質(zhì)
過(guò)程
教學(xué)步驟、內(nèi)容教學(xué)方法、手段、師生活動(dòng)
［講］在前面的甲烷和烷烴的性質(zhì)學(xué)習(xí)中我們已經(jīng)知道，在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中，常常是根據(jù)某一物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)可推導(dǎo)出一類結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)的性質(zhì)，只要我們抓住了一類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，那么掌握它們的性質(zhì)也就比較容易了，正所謂“一葉而知天下秋”。
[引言]目前衡量一個(gè)國(guó)家的工業(yè)化水平的標(biāo)準(zhǔn)有三個(gè)方面：（1）鋼鐵工業(yè) （2）汽車工業(yè)（3）乙烯的產(chǎn)量 �？梢�(jiàn)乙烯工業(yè)生產(chǎn)的重要地位，因?yàn)樗窃S多藥品、合成材料等產(chǎn)品的母體，從石油中獲得乙烯已成為生產(chǎn)乙烯的重要途徑。從石油或煤中還可獲得苯等其它有機(jī)原料。
[板書(shū)]第二節(jié) 來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料
---乙烯(ethene)
［講］我們常說(shuō)煤是工業(yè)的糧食，石油是工業(yè)的血液，從煤和石油不僅可以得到多種常用燃料，而且可以從中獲取大量的基本化工原料，乙烯就是一種重要的石油化工產(chǎn)品，也是重要的石油化工原料。
[思考與交流]體會(huì)它們(乙烯)作為基本化工原料的重要價(jià)值。
[板書(shū)]一、乙烯
［問(wèn)］衡量一個(gè)國(guó)家化工產(chǎn)業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志是什么?
[板書(shū)] 1、乙烯的來(lái)源及其在石油化工中的地位
來(lái)源——石油及石油產(chǎn)品的分解
乙烯的產(chǎn)量衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工水平
[講]乙烯是重要的化工原料。中國(guó)現(xiàn)有的乙烯生產(chǎn)能力為600.5萬(wàn)噸／年，即便加上目前正進(jìn)行擴(kuò)能改造的產(chǎn)能，也不過(guò)1112萬(wàn)噸，而有數(shù)據(jù)顯示，目前乙烯年增長(zhǎng)率達(dá)8.5％，估計(jì)在2005年乙烯年需求量將達(dá)到1500萬(wàn)噸，國(guó)內(nèi)產(chǎn)能僅能滿足市場(chǎng)需求的50％左右。目前還需大量進(jìn)口。
[科學(xué)探究]椐圖3-6進(jìn)行石蠟油分解實(shí)驗(yàn)：
實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
1、將氣體通入酸性KMnO4溶液中
2、將氣體通入溴的四氯化碳溶液中
3、用排水法收集氣體驗(yàn)純后，點(diǎn)燃溶液褪色
溶液褪色
火焰明亮，伴有黑煙
結(jié)論一：石蠟油分解產(chǎn)生了能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色的氣態(tài)產(chǎn)物，由此可知產(chǎn)物中含有與烷烴性質(zhì)(烷烴不能使酸性KMnO4溶液褪色)不同的烴
結(jié)論二：研究表明，石蠟油分解的產(chǎn)物主要是乙烯和烷烴的混合物
［講］在這里我們要注意的是：石蠟油是碳原子數(shù)大于17的烷烴混合物，碎瓷片的作用是催化劑，并且酒精燈加熱的位置是碎瓷片。
[問(wèn)]以上氣體是烷烴嗎？為什么？
［講］產(chǎn)物中含有與烷烴性質(zhì)不同的烴。研究表明，石蠟油分解的產(chǎn)物主要是乙烯與烷烴的混合物。
[板書(shū)]2、乙烯的工業(yè)制法：石油化工廠所生產(chǎn)的氣體中分離出來(lái)的。
分子中含有碳碳雙鍵的烴類叫做烯烴(alkene)，
乙烯是最簡(jiǎn)單的烯烴。
不飽和烴： 分子里含有c=c或c≡c，碳原子所結(jié)合的氫原子少于飽和鏈烴里的氫原子數(shù)的烴叫做不飽和烴。
[展示]乙烯分子的模型，練習(xí)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（參見(jiàn)投影）：
[板書(shū)]3、乙烯的結(jié)構(gòu)
分子式：
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
[強(qiáng)調(diào)] 乙烯分子里出現(xiàn)了C=C雙鍵，它所結(jié)合的氫原子個(gè)數(shù)比乙烷少了兩個(gè)，像這樣碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)少于飽和鏈烴里的氫原子數(shù)的烴，就叫做不飽和烴。乙烯中的C=C可以看成有一個(gè)鍵相當(dāng)于乙烷中的碳碳鍵，另一個(gè)碳碳鍵相當(dāng)于乙烷去氫之后形成的。
[課件演示] 乙烯的球棍模型和比例模型
［講］大家再觀察一下乙烯的球棍模型，看看四個(gè)氫原子和兩個(gè)碳原子的位置關(guān)系有何特點(diǎn)？
引導(dǎo)學(xué)生觀察
［講］乙烯分子中的兩個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子處于同一平面，屬于平面四邊形結(jié)構(gòu)，
[板書(shū)] 乙烯是平面型結(jié)構(gòu)，鍵角都是 ，6個(gè)原子共平面。
［問(wèn)］下面請(qǐng)對(duì)比乙烷和乙烯分子中的鍵參數(shù)，能得到什么結(jié)論？
［投影］
乙烯與乙烷的對(duì)比表
乙烷乙烯
分子式C2H6C2H4
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3—CH3CH2=CH2
鍵的類別C—CC=C
鍵長(zhǎng)/10-10m1.54615
鍵能kJ/mol348615
鍵角109°28120°
［講］從結(jié)構(gòu)上我們可以判斷出，C=C的鍵能和鍵長(zhǎng)并不是C—C鍵的二倍，說(shuō)明C=C雙鍵中有一個(gè)鍵不穩(wěn)定，容易斷裂，有一個(gè)鍵較穩(wěn)定。
［過(guò)］那么乙烯究竟有哪些重要的性質(zhì)呢，讓我們制一些乙烯氣探究便會(huì)明白。要制乙烯氣，我們需先學(xué)習(xí)乙烯的制法。
[板書(shū)]4、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法
［講］實(shí)驗(yàn)室用乙醇與濃硫酸(按體積比1：3)的混合液加熱反應(yīng)生成乙烯。
［投影］多媒體展示實(shí)驗(yàn)室制法。
實(shí)驗(yàn)步驟：在燒瓶中加入酒精與濃硫酸的混合物；加入幾片碎瓷片；加熱混合液
[板書(shū)]實(shí)驗(yàn)原理：
［講］在170℃進(jìn)，乙醇分子內(nèi)脫水生成一個(gè)不飽和鍵，制得乙烯。像這種從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子而生成不飽和化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。
[板書(shū)]消去反應(yīng)：從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子而生成不飽和化合物的反應(yīng)。
［講］實(shí)驗(yàn)時(shí)所采用的裝置是液+液加熱制備氣體型。
［講］加反應(yīng)物時(shí)我們要注意的是：
(1) 濃硫酸之所以要過(guò)量是為了提高乙醇的利用率，增加了烯產(chǎn)量�；旌蠒r(shí)加將濃硫酸緩緩注入乙醇中并不斷攪拌。在這里濃硫酸所起的作用是催化劑和脫水劑。
(2) 對(duì)溫度的要求：在170℃以下及以上都不能有效脫水，故需要迅速將溫度升至170℃并保持恒溫。若在170℃以上，則乙醇脫水碳化，生成的碳又被濃硫酸氧化成CO2和SO2 。若溫度在140℃時(shí)，乙醇分子間脫水生成乙醚。
+ + H2O
分子間脫水屬于取代反應(yīng)的一種
(3) 為了防止其劇烈沸騰，可在燒瓶?jī)?nèi)部加入幾滴碎瓷片。
(4) 用溫度計(jì)指示反應(yīng)溫度，并將水銀球插到混合物的液面下。
［問(wèn)］從剛才的實(shí)驗(yàn)中，你能總結(jié)出乙烯具有的物理性質(zhì)嗎？
[展示樣品]讓學(xué)生觀察乙烯的顏色、狀態(tài)，并嗅氣味，小結(jié)物理性質(zhì)。
[板書(shū)]二、物理性質(zhì)：乙烯是無(wú)色氣體，稍有氣味，密度是1.25 g/L，比空氣略輕（分子量28），難溶于水。
[過(guò)] 乙烯不同與乙烷的結(jié)構(gòu)決定了乙烯有不同于烷的化學(xué)性質(zhì)，主要發(fā)生在那個(gè)易斷裂的鍵上。
[板書(shū)] 三、化學(xué)性質(zhì)
［投影實(shí)驗(yàn)］將收集乙烯的導(dǎo)氣管換成帶玻璃尖嘴的導(dǎo)氣管，點(diǎn)燃酒精燈，使反應(yīng)溫度迅速升高170℃，排空氣，先收集一部分乙烯于試管中驗(yàn)純，之后用火柴點(diǎn)燃純凈的乙烯。
［問(wèn)］乙烯燃燒有什么樣的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象呢？產(chǎn)物又是什么呢？反應(yīng)方程式該如何配平？
[板書(shū)]1、氧化反應(yīng)
［注意］有機(jī)中所指的氧化反應(yīng)是得氧失氫的反應(yīng)，而還原反應(yīng)是得氫失氧的反應(yīng)。
[板書(shū)] (1) 燃燒
現(xiàn)象：明亮火焰并伴有黑煙。
方程式：
［問(wèn)］乙烯燃燒為什么會(huì)有黑煙現(xiàn)象呢？
含碳量高，燃燒不充分；火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光
［投影實(shí)驗(yàn)］將乙烯通入到酸性KMnO4溶液中，(溶液酸性是為了增強(qiáng)氧化性)
[板書(shū)](2) 使酸性KMnO4溶液褪色，可用于鑒別甲烷和乙烯。
［講］但在這里我們要注意的是，若想除去甲烷中的乙烯卻不能這么做，因?yàn)橐蚁┡cKMnO4溶液反應(yīng)后會(huì)生成CO2，即除掉了CH4中的乙烯去引入了CO2雜質(zhì)。那么，要想除去CH4中的乙烯可以怎么辦呢？
［知識(shí)拓展］乙烯的催化氧化
2 CH2=CH2 +O2 2CH3CHO
［過(guò)］乙烯使KMnO4溶液褪色是由于發(fā)生了氧化還原反應(yīng)，把乙烯氧化通入溴的四氯化碳溶液，褪色的原因又是什么呢？
［投影實(shí)驗(yàn)］
實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論
通入溴的四氯化碳溶液，再加入酸化的AgNO3 溶液。溴的四氯化碳溶液退色；加入酸化的AgNO3溶液，無(wú)沉淀生成。乙烯能與溴反應(yīng)，但產(chǎn)物中沒(méi)有溴化氫.
[板書(shū)]2、加成反應(yīng)(addition reaction)
與溴水反應(yīng)方程式：
［問(wèn)］1，2-二溴乙烷中的C—C鍵能否再斷裂發(fā)生加成反應(yīng)？
不能再加成，說(shuō)明C=C中只有一個(gè)鍵活潑，易斷裂
［講］該反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是C=C斷開(kāi)一個(gè), 2個(gè)Br分別直接與2個(gè)價(jià)鍵不飽和的C結(jié)合，那么乙烯與溴水反應(yīng)的機(jī)理又是什么呢
［投影］多媒體動(dòng)畫(huà)：乙烯與溴水反應(yīng)的機(jī)理：動(dòng)畫(huà)展示化學(xué)鍵斷裂的方式
［講］由上述反應(yīng)可知：乙烯分子雙鍵中的一個(gè)鍵易于斷裂，兩個(gè)溴原子分別加在兩個(gè)價(jià)鍵不飽和的碳原子上，生成二溴乙烷。(此反應(yīng)也可用于鑒別甲烷和乙烯)，像這樣的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)
[板書(shū)] 有機(jī)物分子中的不飽和鍵(雙鍵或三鍵)兩端的碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。
［講］除了溴水之外，還可以與水、氫氣、鹵化氫、氯氣等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。工業(yè)制酒精的原理就是利用乙烯與水的加成反應(yīng)而生成乙醇。
[板書(shū)]
與氫氣：
與氫化氫：
與水：
與氯氣：
[過(guò)渡] 乙烯和乙烯也能發(fā)生加成反應(yīng)
[課件演示] 乙烯的聚合反應(yīng)
[講] 乙烯的這種加成反應(yīng)形成了相對(duì)分子質(zhì)量很大的物質(zhì)，我們把這種相對(duì)分子質(zhì)量很大的物質(zhì)叫作高分子化合物，而像乙烯這樣由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量很大的高分子化合物的反應(yīng)就叫做聚合反應(yīng)，乙烯的聚合實(shí)質(zhì)上也是一種加成，因此這種反應(yīng)也叫做加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。
[板書(shū)]3、加聚反應(yīng)
聚合反應(yīng)：分子量小的化合物分子（單體）互相結(jié)合成分子量大的化合物（高分子化合物）
加聚反應(yīng)：加成&聚合反應(yīng)
［講］加聚反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是不飽和鍵的斷裂和相互加成。不論加成還是聚合，根本原因都是含有不飽和的C=C雙鍵
［講］生活中用來(lái)包裝儀器的塑料袋是聚乙烯。如果將乙烯分子中的一個(gè)氫原子用氯代替，聚合后成為聚氯，它就不能用來(lái)包裝食品了，因?yàn)橛卸�。塑料在高溫或長(zhǎng)期光照情況下，容易老化，變脆。反應(yīng)如下：
[板書(shū)]
n
單體 鏈節(jié) 聚合度
[過(guò)] 在烷烴中我們學(xué)習(xí)了甲烷、乙烷、丙烷等，那么是否也還有甲烯、丙烯、丁烯等物質(zhì)呢？
[板書(shū)] 四、烯烴
［講］我們前面介紹過(guò)，含有C=C的叫烯烴，含有一個(gè)C=C的叫單烯烴。那么烯烴是不是也像飽和烷烴一樣有一個(gè)組成的通式呢？其組成通式是什么呢
［講］在烴分子中，當(dāng)原子數(shù)一定時(shí)，每增加一個(gè)碳碳鍵必減少兩個(gè)氫原子，將烷烴與烯烴的分子組成比較可得，烯烴的通式應(yīng)為CnH2n (n>1)
[板書(shū)]1、烯烴的通式應(yīng)為CnH2n (n>1)
［講］在這里我們要注意的是，通式為CnH2n 的烴不一定是烯烴，如環(huán)丁烷其分子式符合該通式，但不是烯烴。我們要明確，烯烴與環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體，而且烯烴的最簡(jiǎn)式都相同。另外，烯烴的一個(gè)特殊之處是，隨著碳原子數(shù)的增加，含碳量不變，都為85.7%。
［隨堂練習(xí)］寫(xiě)出C4H8的同分異構(gòu)體
［過(guò)］對(duì)于種類繁多的單烯烴，我們又是如何命名呢？
［講］首先，我們要選取含雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，并從離雙鍵近的一端編號(hào)，然后標(biāo)名取代基，雙鍵位置，編號(hào)取小的原則進(jìn)行命名。
［問(wèn)］烯烴在物理性質(zhì)上有何變化規(guī)律？
［投影展示］
常見(jiàn)烯烴的物理性質(zhì)表
名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式常溫時(shí)狀態(tài)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃相對(duì)密度
乙烯CH2=CH2氣-169-103.70.566
丙烯CH3CH=CH2氣-185.2-47.40.5193
1-丁烯CH3CH2CH=CH2氣-185.3-6.30.5951
1-戊烯CH3(CH2)2CH=CH2液-138300.6405
1-已烯CH3(CH2)3CH=CH2液-139.863.30.6731
1-庚烯CH3(CH2)4CH=CH2液-11993.60.6979
[板書(shū)]2、物理性質(zhì)
［講］對(duì)于一系列無(wú)支鏈且雙鍵位于第一個(gè)碳原子和第二個(gè)碳原子之間的烯烴，隨著分子里碳原子數(shù)的增加，熔沸點(diǎn)逐漸升高，相對(duì)密度逐漸增大；n≤4的烯烴常溫下都是氣態(tài)，其他烯烴在常溫常壓下為液態(tài)或固態(tài)，烯烴相對(duì)密度都小于水的密度，不溶于水等。
［講］由于烯烴分子結(jié)構(gòu)相似---分子里有一碳碳雙鍵，所以它們的化學(xué)性質(zhì)與乙烯相似，如能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)等，可使溴的四氯化碳溶液及KMnO4酸性溶液褪色等。
[板書(shū)]3、化學(xué)性質(zhì)
［投影小結(jié)］以丙烯為例
(1) 氧化反應(yīng)
○1 燃燒通式：CnH2n + 1.5n O2 n CO2 + n H2O
○2 使酸性KMnO4溶液褪色，
(2) 加成反應(yīng)
(3) 加聚反應(yīng)
［講］當(dāng)發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，取代基加成到含H少的碳上，被稱為馬氏規(guī)則。
［投影小結(jié)］
［自我評(píng)價(jià)］
1．可以用來(lái)鑒別甲烷和乙烯，還可以用來(lái)除去甲烷中乙烯的操作方法是（ ）
A.將混合氣體通過(guò)盛有硫酸的洗氣瓶
B.將混合氣體通過(guò)盛有足量溴水的洗氣瓶
C.將混合氣體通過(guò)盛有水的洗氣瓶
D.將混合氣體通過(guò)盛有澄清石灰水的洗氣瓶
2、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是 ( AB )
A.溴水 B.酸性高錳酸鉀溶液
C.苛性鈉溶液 D.四氯化碳溶液
3、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( )
A.乙烷和氯氣反應(yīng) B.乙烯和氯氣反應(yīng)
C.乙烯和氯化氫反應(yīng) D.乙烷和氯化氫反應(yīng)
5. 乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中,不屬于加成反應(yīng)的是 ( )
A. 與氫氣反應(yīng)生成乙烷 B. 與水反應(yīng)生成乙醇
C. 與溴水反應(yīng)使之退色 D. 與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水
6.下列關(guān)于乙烯和乙烷相比較的各說(shuō)法中，不正確的是（ ）
A．乙烯是不飽和烴，乙烷是飽和烴
B．乙烯能使高錳酸鉀酸性溶液和溴水褪色，乙烷則不能
C．乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵的鍵能的兩倍，因此乙烯比乙烷穩(wěn)定
D．乙烯分子為“平面形”結(jié)構(gòu)，乙烷分子為立體結(jié)構(gòu)
7.既可以用來(lái)鑒別乙烷和乙烯，又可以用來(lái)除去乙烷中混有的乙烯，得到純凈乙烷的方法是
A．與足量溴反應(yīng) B．通入足量溴水中
Ｃ．在一定條件下通入氫氣 Ｄ．分別進(jìn)行燃燒
也可用引入方式：
［投影展示］水果圖片
［問(wèn)］我們?cè)谫I香蕉的時(shí)候是愿意買青香蕉還是黃的？為什么？
教學(xué)回顧：
教 案
課題：第三章 第二節(jié) 來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料(2) ------苯與芳香烴授課班級(jí)
課 時(shí)1.5
教
學(xué)
目
的知識(shí)
與
技能1、了解苯的物理性質(zhì)和分子組成以及芳香烴的概念
2、掌握苯的結(jié)構(gòu)式并認(rèn)識(shí)苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
3、理解共價(jià)單鍵的可旋轉(zhuǎn)性
4、掌握苯的鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)等性質(zhì)
過(guò)程
與
方法1、通過(guò)苯的實(shí)驗(yàn)探究設(shè)計(jì)，提高設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)的能力
2、通過(guò)學(xué)習(xí)，增加小組合作、交流表達(dá)及科學(xué)探究的能力
3、通過(guò)本的主要化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí)，掌握研究苯環(huán)性質(zhì)的方法
情感
態(tài)度
價(jià)值觀培養(yǎng)重視實(shí)驗(yàn)的科學(xué)態(tài)度和對(duì)科學(xué)實(shí)驗(yàn)的興趣，學(xué)習(xí)科學(xué)家的優(yōu)秀品質(zhì)
重 點(diǎn)苯的主要化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系
難 點(diǎn)苯的結(jié)構(gòu)推導(dǎo)
知
識(shí)
結(jié)
構(gòu)
與
板
書(shū)
設(shè)
計(jì)第三章 第二節(jié) 來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料(2) ------苯與芳香烴
一、苯的物理性質(zhì)
1、無(wú)色、有特殊氣味的液體
2、密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
3、熔沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，用冷水冷卻，苯凝結(jié)成無(wú)晶體
4、苯有毒
二、苯的分子結(jié)構(gòu)
1、分子式：C6H6
2、最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)：CH
3、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：
○1正六邊形的平面結(jié)構(gòu)（12個(gè)原子共面）
○2鍵角是120°，六個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)、鍵能均相等
○3鍵長(zhǎng)C-C> > C=C
○4苯分子中無(wú)一般單、雙鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵
4、結(jié)構(gòu)式
5、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（凱庫(kù)勒式）
三、苯的化學(xué)性質(zhì)
1、氧化反應(yīng)：不能使酸性KMnO4溶液褪色
2、取代反應(yīng)
（1）鹵代：
（2）硝化：
（3）磺化
3、加成反應(yīng)
易取代、難加成、難氧化
第二課時(shí)（拓展）
四、苯的同系物
1、芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔?br />2、苯的同系物：具有苯環(huán)（1個(gè)）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。
3、通式：CnH2n-6(n≥6)
4、同分異構(gòu)體及命名
5、化學(xué)性質(zhì)
（1）氧化反應(yīng)：
○1 可燃性：CnH2n-6 + O2 n CO2 + (n-3) H2O
○2 苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響??使酸性KMnO4溶液褪色
（2）取代反應(yīng)??側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響
教學(xué)過(guò)程
教學(xué)步驟、內(nèi)容教學(xué)方法、手段、師生活動(dòng)
［引言］前面我們學(xué)習(xí)了來(lái)自石油的重要化工材料---乙烯，今天我們來(lái)學(xué)習(xí)另一類來(lái)自煤的重要化工原料---苯，這節(jié)課我們沿著科學(xué)家的足跡去探索苯的奧秘吧。
［板書(shū)］第三章 第二節(jié) 來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料(2) ------苯與芳香烴
［講］19世紀(jì)初期，歐洲等許多國(guó)家都已普遍使用了煤氣照明，它帶動(dòng)了煤炭工業(yè)的迅速發(fā)展。而從生產(chǎn)煤氣的原料中制備出煤氣之后，剩下一種油狀液體卻長(zhǎng)期無(wú)人問(wèn)津。油狀物的大量廢棄，造成了嚴(yán)重的環(huán)境污染。英國(guó)科學(xué)家法拉第是第一位對(duì)這種油狀液體感興趣的科學(xué)家，他想，要將它們變廢為寶，就必須對(duì)油狀物進(jìn)行分離提純。煤焦油焦臭黑粘，化學(xué)家忍受著燒烤熏蒸，在爐前塔旁辛勤工作。法拉第花了整整五年的時(shí)間，終于利用蒸餾的方法將油狀液體成功分離，于1825年6月16日，向倫敦皇家學(xué)會(huì)報(bào)告，發(fā)現(xiàn)一種新的碳?xì)浠衔�，�?dāng)時(shí)，法拉第將這種無(wú)色的液體稱之為“氫的重碳化合物”。1834年，德國(guó)化學(xué)家米希爾里希通過(guò)蒸餾苯甲酸和堿石灰的混合物，得到了與法拉第所制液體相同的一種液體，并命名為苯。讓我們先來(lái)研究一下苯的物理性質(zhì)。
［視頻］苯的熔沸點(diǎn)的比較
［板書(shū)］一、苯的物理性質(zhì)
1、無(wú)色、有特殊氣味的液體
2、密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
3、熔沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，用冷水冷卻，苯凝結(jié)成無(wú)晶體
4、苯有毒
［小結(jié)］研究物質(zhì)物理性質(zhì)的一般程序：看---顏色、狀態(tài)；聞---氣味(苯有毒、不要求學(xué)生聞味)；驗(yàn)---溶；查(資料)---密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、毒性；
［過(guò)］法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，許多科學(xué)家立即對(duì)苯的組成進(jìn)行測(cè)定
［講］法國(guó)化學(xué)家日拉爾立即對(duì)苯的組成進(jìn)行測(cè)定，他發(fā)現(xiàn)苯僅有碳、氫兩種元素組成，其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%，苯蒸氣的密度為同溫同壓下乙炔的3倍，你能確定苯的分子式嗎？
［投影］
［板書(shū)］二、苯的分子結(jié)構(gòu)
1、分子式：C6H6
2、最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)：CH
［問(wèn)］根據(jù)苯的分子式，你能寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)式嗎？
［講］19世紀(jì)的科學(xué)家進(jìn)行了研究，當(dāng)時(shí)的有機(jī)化學(xué)剛發(fā)展起來(lái)，比較成熟的理論只有“碳四價(jià)學(xué)說(shuō)”和“碳鏈學(xué)說(shuō)”。按照我們學(xué)的烷烴、烯烴等不飽和烴的經(jīng)驗(yàn)，C6H6比飽和的烷烴少了8個(gè)H原子，分子中可能有四個(gè)雙鍵�；騼蓚�(gè)雙鍵，一個(gè)叁鍵，或兩個(gè)叁鍵等。請(qǐng)根據(jù)這兩種學(xué)說(shuō)寫(xiě)出C6H6可能的鏈狀結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
［投影］學(xué)生練習(xí)中可能出現(xiàn)的情況
(1)CH C—CH2—CH2—C CH
(2)CH3—C C—C C—CH3
(3)CH2 CH—CH2—CH2—C CH2
(4)CH2 C CH—CH C CH2
(5)CH C—CH2—C CH
［問(wèn)］我們知道，物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)又反映結(jié)構(gòu)。若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應(yīng)該具有什么重要化學(xué)性質(zhì)？可設(shè)計(jì)怎樣的實(shí)驗(yàn)來(lái)證明？
［投影實(shí)驗(yàn)］1.能否使溴水褪色(發(fā)生加成反應(yīng))?
2.能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色(發(fā)生氧化反應(yīng)）？
［講］苯不能使酸性的KMnO4溶液褪色，說(shuō)明苯分子中不含C==C等不飽和鍵，因此上述結(jié)構(gòu)不合理。
［講］通過(guò)上面實(shí)驗(yàn)我們否定了苯的鏈狀結(jié)構(gòu)。苯分子的結(jié)構(gòu)究竟如何，這在十九世紀(jì)是個(gè)很大的化學(xué)之謎，試畫(huà)出可能的結(jié)構(gòu)。
［投影］
［講］但實(shí)驗(yàn)證明，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，三棱柱烷又一次被推翻。
［講］苯分子到底是什么樣的結(jié)構(gòu)呢？這在十九世紀(jì)是一個(gè)很大的化學(xué)之謎。19世紀(jì)的許多科學(xué)家做了許多關(guān)于苯的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)，力圖從性質(zhì)出發(fā)推導(dǎo)出苯的結(jié)構(gòu)，其中有這樣兩個(gè)實(shí)驗(yàn)引起了科學(xué)的注意：一是苯與液溴在鐵粉做催化劑的條件下發(fā)生了取代反應(yīng)，這說(shuō)明苯能發(fā)生取代反應(yīng)，且它的一溴代物只有一種；二是苯在特殊條件下可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
［過(guò)］苯不能使酸性KMnO4溶液氧化，一般情況下也不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，而是發(fā)生取代反應(yīng)，說(shuō)明苯具有飽和烴的性質(zhì)，不含有C==C；而能與氫氣加成說(shuō)明苯具有不飽和烴的性質(zhì)，應(yīng)含 有C==C，這種相互矛盾的結(jié)論使19世紀(jì)的科學(xué)衫陷入了困境。
［講］由苯的一溴代物只有一種，說(shuō)明苯分子的六個(gè)氫原子應(yīng)該是等效的，想到苯可能是一種環(huán)狀結(jié)構(gòu)是不難的，而且由苯與氫氣的加成產(chǎn)物C6H12，想到苯分子中只能有一個(gè)碳環(huán)。但當(dāng)時(shí)要超越碳鏈學(xué)說(shuō)而想到環(huán)狀結(jié)構(gòu)卻是非常不容易的。
［視頻］苯的結(jié)構(gòu)背景：苯分子結(jié)構(gòu)的確定曾經(jīng)是困擾19世紀(jì)化學(xué)家的一大難題......
1825年，英國(guó)科學(xué)家法拉第首先發(fā)現(xiàn)了苯。1834年，德國(guó)科學(xué)家米希爾里希為苯進(jìn)行了命名。其后，法國(guó)化學(xué)家日拉爾等人確定苯的相對(duì)分子質(zhì)量和分子式。
苯分子中碳含量之高，令科學(xué)家們?yōu)橹@訝，從此他們踏上了探究苯結(jié)構(gòu)的漫漫征途。
斗轉(zhuǎn)星移，整整近四十個(gè)春秋，讓我們豁然開(kāi)朗，為之振奮的時(shí)刻出現(xiàn)了。他就是極富想象力的德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒，曾提出了碳四價(jià)學(xué)說(shuō)和碳原子間可以連接成鏈這一重要學(xué)說(shuō)。但就是這樣一位想象力豐富的學(xué)者也被曾經(jīng)定勢(shì)思維所束縛，曾長(zhǎng)期認(rèn)為苯分子結(jié)構(gòu)是鏈狀，因而苦思冥想，不得其解。
1864年冬天，凱庫(kù)勒為探索苯分子的結(jié)構(gòu)殫精竭慮，日則忘食。一夜于夢(mèng)中，突見(jiàn)一蛇，盤(pán)盤(pán)焉自食其尾。凱氏于夢(mèng)中突獲靈感，躍身而起，將夢(mèng)魂中蛇自咬尾巴形象畫(huà)出。其時(shí)，凱氏腦海轟然，陀然作聲。六碳原子首尾相連之形得以，然后凱氏再予每個(gè)碳原子連接一個(gè)氫原子，于是，苯環(huán)結(jié)構(gòu)豁然而成焉。
［講］德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒由于揭開(kāi)這個(gè)謎而名垂青史。凱庫(kù)勒早年曾是建筑系的學(xué)生，有著豐富的想象力。一個(gè)個(gè)碳原子、氫原子如同建筑中的磚頭，在他的頭腦中構(gòu)筑成了一個(gè)一個(gè)奇妙的分子結(jié)構(gòu)圖景。然而，苯的6個(gè)碳和6個(gè)氫和它獨(dú)特的性質(zhì)，卻使他徹夜難眠，難道自己的想象力枯竭了嗎？雖然他已在草紙上寫(xiě)下了幾十個(gè)苯的結(jié)構(gòu)，但沒(méi)有一個(gè)令人滿意，它將所有的稿紙扔進(jìn)了壁爐，然后就在溫暖的壁爐前睡著了。
然而，苯的6個(gè)碳原子國(guó)家礦產(chǎn)儲(chǔ)量管理局的鏈象蛇一樣盤(pán)繞卷曲，侵襲著他的夢(mèng)。忽見(jiàn)一條蛇咬住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他象觸電般的猛醒起來(lái)，意識(shí)到這就是苯的結(jié)構(gòu)，于是，他在1866年提出了兩個(gè)假設(shè)。
［投影］凱庫(kù)勒假說(shuō)
1、苯的六個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉合的平面正六邊形
2、每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子。
3、環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。
［投影］凱庫(kù)勒式
［問(wèn)］這一結(jié)構(gòu)式符合“碳四價(jià)”學(xué)說(shuō)，較好的解釋了苯分子的一溴代物只有一種，且能與氫氣加成等等化學(xué)性質(zhì)，但根據(jù)這一結(jié)構(gòu)，我們應(yīng)該推測(cè)出苯的應(yīng)該不同和含有不飽和鍵，能使溴水褪色的性質(zhì)，這與實(shí)驗(yàn)事實(shí)相矛盾。為了解釋這一結(jié)構(gòu)與實(shí)驗(yàn)事實(shí)的矛盾，凱庫(kù)勒又提出了補(bǔ)充假說(shuō)：苯分子中碳碳雙鍵與碳碳單鍵不是固定的，而是以一定的頻率快速交替出現(xiàn)的。
［講］現(xiàn)代科學(xué)對(duì)苯分子的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了精準(zhǔn)的研究，提出了苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
［板書(shū)］3、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：
○1正六邊形的平面結(jié)構(gòu)（12個(gè)原子共面）
○2鍵角是120°，六個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)、鍵能均相等
○3鍵長(zhǎng)C-C> > C=C
○4苯分子中無(wú)一般單、雙鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵
［小結(jié)］苯環(huán)上不是由碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替的，凱庫(kù)勒的猜想具有一定的局限性。事實(shí)上苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的化學(xué)鍵，為了表示苯分子這一結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，我們可以用如下表示：
［板書(shū)］4、結(jié)構(gòu)式
5、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（凱庫(kù)勒式）
［講］凱庫(kù)勒發(fā)現(xiàn)苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)的過(guò)程，富有傳奇色彩。凱庫(kù)勒能夠從夢(mèng)中得到啟發(fā)，成功地提出結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)，并不是偶然的，這與他本人具有廣博而精深的化學(xué)知識(shí)、勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求的科學(xué)態(tài)度是分不開(kāi)的。
正如他說(shuō)的：“到達(dá)知識(shí)高峰的人，往往是以渴求知識(shí)為動(dòng)力，用畢生精力進(jìn)行探索的人，而不是那些以謀取私利為目的的人�！�
為了紀(jì)念凱庫(kù)勒對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的巨大貢獻(xiàn),現(xiàn)在仍沿用凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式表示.
［過(guò)］我們現(xiàn)在知道了苯的結(jié)構(gòu)，這種特定的結(jié)構(gòu)決定了苯具有獨(dú)特的性質(zhì)，從前面所學(xué)的知識(shí)中我們可以得到苯有哪些化學(xué)性質(zhì)呢？
［板書(shū)］三、苯的化學(xué)性質(zhì)
［講］苯較穩(wěn)定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃燒，但由于其含碳量過(guò)高，而出現(xiàn)明顯的黑煙。
［板書(shū)］1、氧化反應(yīng)：不能使酸性KMnO4溶液褪色
［講］以前學(xué)習(xí)的飽和烷烴可以發(fā)生取代反應(yīng)，苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)使得苯環(huán)上的氫原子會(huì)不會(huì)具有和烷烴類似的性質(zhì)？若能取代，條件又是怎樣呢？
［實(shí)驗(yàn)視頻］苯的溴代
［板書(shū)］2、取代反應(yīng)
（1）鹵代：
［投影小結(jié)］溴代反應(yīng)注意事項(xiàng)：
1、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：燒瓶?jī)?nèi)：液體微沸，燒瓶?jī)?nèi)充滿有大量紅棕色氣體。
錐形瓶?jī)?nèi)：管口有白霧出現(xiàn)，溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀。
2、加入Fe粉是催化劑，但實(shí)質(zhì)起作用的是FeBr3
3、加入的必須是液溴，不能用溴水，苯不與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，只能是萃取作用。
4、長(zhǎng)直導(dǎo)管的作用是：導(dǎo)出HBr氣體和冷凝回流
5、純凈的溴苯為無(wú)色油狀液體，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往為褐色，是因?yàn)槿芙饬宋捶磻?yīng)的溴。欲除去雜質(zhì)，應(yīng)用NaOH溶液洗液后再分液。
方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O
［思考與交流］1、錐形瓶中導(dǎo)管末端為什么不插入液面以下？
錐形瓶中導(dǎo)管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr極易溶于水）
2、如何證明反應(yīng)是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)？
證明是取代反應(yīng)，只要證明有HBr生成。
3、HBr可以用什么來(lái)檢驗(yàn)？
HBr用AgNO3溶液檢驗(yàn)或紫色石蕊試液
［視頻實(shí)驗(yàn)］苯的硝化
［板書(shū)］（2）硝化：
［講］苯分子中的氫原子被硝基取代，所以稱為硝化反應(yīng)
［講］硝基苯，無(wú)色，油狀液體，苦杏仁味，有毒，密度>水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
［思考與交流］1、藥品添加順序？
先濃硝酸，再濃硫酸冷卻到50℃以下，加苯
2、怎樣控制反應(yīng)溫度在60℃左右?
用水浴加熱，水中插溫度計(jì)
3、試管上方長(zhǎng)導(dǎo)管的作用?
冷凝回流
4、濃硫酸的作用？
催化劑
5、硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)如何除雜？
硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液
［板書(shū)］（3）磺化
［講］－SO3H叫磺酸基，苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng)。
［過(guò)］我們從苯分子的結(jié)構(gòu)可以知道苯環(huán)上的碳原子之間的化學(xué)鍵是一種介于C－C單鍵和C＝C雙鍵之間的特殊的鍵。既然它能像烷烴那樣發(fā)生取代反應(yīng)，那么它也應(yīng)該能像烯烴那樣發(fā)生加成反應(yīng)。前邊已經(jīng)證實(shí)其不能使溴水褪色，即一般不易加成，但在特殊的條件下，苯仍能發(fā)生加成反應(yīng)。
［板書(shū)］3、加成反應(yīng)
［講］苯跟氫氣在鎳存在的條件下加熱可生成環(huán)已烷，像烷烴一樣飽和，故其化學(xué)性質(zhì)與烷烴相似
［知識(shí)拓展］苯與氯氣發(fā)生加成制得農(nóng)藥六六六
［小結(jié)］總之，苯既具有飽和烴的性質(zhì)，又具有不飽和烴的性質(zhì)，而且它進(jìn)行取代反應(yīng)比飽和烴要容易，進(jìn)行加成反應(yīng)比不飽和烴要困難，苯的這種特殊性質(zhì)常稱為苯的芳香性。
［板書(shū)］易取代、難加成、難氧化
第二課時(shí)（拓展）
［過(guò)］上節(jié)課我們學(xué)習(xí)和討論了苯的物理性質(zhì)及重要用途，苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要的化學(xué)性質(zhì)，本節(jié)課我們來(lái)學(xué)習(xí)苯的同系物的相關(guān)知識(shí)。
［板書(shū)］四、苯的同系物
［問(wèn)］什么叫芳香烴？芳香烴一定具有芳香性嗎？
［板書(shū)］1、芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔?br />［講］芳香烴只是沿用名而已，因大多數(shù)芳香類的化合物并沒(méi)有芳香性，因此該名稱沒(méi)有實(shí)際意義。
［講］苯是最簡(jiǎn)單的最基本的芳香烴，按照同系物的定義，若在苯分子中增加一個(gè)或兩個(gè)CH2原子團(tuán)，其分子式將會(huì)變成什么？
運(yùn)用數(shù)學(xué)思想，將分子式中碳原子數(shù)設(shè)為n,觀察、分析、討論苯、甲苯、二甲苯中氫原子數(shù)與對(duì)應(yīng)碳原子數(shù)n的關(guān)系，并得出氫原子數(shù)為2n-6。因此，苯及其同系物的通式為CnH2n-6
［板書(shū)］2、苯的同系物：具有苯環(huán)（1個(gè)）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。
3、通式：CnH2n-6(n≥6)
［注意］苯環(huán)上連結(jié)的必須是烷烴基。
［板書(shū)］4、同分異構(gòu)體及命名
［副板書(shū)邊講邊練］
甲苯（C7H8）
C8H10： 乙苯 鄰二甲苯
間二甲苯 對(duì)二甲苯
［注意］鄰、間、對(duì)的沸點(diǎn)是逐漸降低
［隨堂練習(xí)］請(qǐng)寫(xiě)出C8H10的一氯代物的同分民構(gòu)體
［講］苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響使苯的同系物的性質(zhì)發(fā)生明顯變化，應(yīng)該注意的是，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，是苯環(huán)上的烷烴基被氧化，是苯環(huán)上對(duì)烷基即側(cè)鏈影響的結(jié)果。
［板書(shū)］5、化學(xué)性質(zhì)
（1）氧化反應(yīng)：
○1 可燃性：CnH2n-6 + O2 n CO2 + (n-3) H2O
○2 苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響??使酸性KMnO4溶液褪色
［講］都是直接連接在苯環(huán)上的碳原子（結(jié)合了氫原子）直接被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，若直接結(jié)合在苯環(huán)上的碳原子上沒(méi)有結(jié)合的氫原子，這樣的苯的同系物不能使酸性KMnO4溶液褪色
［思考與交流］如何區(qū)分甲苯與苯?
看是否能使酸性KMnO4溶液褪色
［講］氧化反應(yīng)說(shuō)明了苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈上的烴基產(chǎn)生了明顯的影響，使其被氧化，而我們知道作用是相互的，反過(guò)來(lái)側(cè)鏈上的烴基對(duì)苯環(huán)會(huì)不會(huì)有什么影響呢？答案是肯定的，由于側(cè)鏈對(duì)烴基的影響，使得苯環(huán)上的氫更容易被取代了，如甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)
［板書(shū)］（2）取代反應(yīng)??側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響
［講］三硝基甲苯，俗稱TNT，淡黃色針狀晶體，不溶于水，在雷汞引爆下爆炸，是安全炸藥
［投影小結(jié)］
苯環(huán)上的氫被取代
甲基上的氫被取代
［自我評(píng)價(jià)］
1、下列哪些不能說(shuō)明苯環(huán)不是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)（ �。�
A．苯的一溴代物無(wú)同分異構(gòu)體。
B．苯的鄰二溴代物無(wú)同分異構(gòu)體。
C．苯不能使Br2水或KMnO4褪色。
D．苯環(huán)上的碳碳鍵均相等
2、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是（ ）
A、苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體
B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體
C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)
D、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)
3、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是（ ）
A、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。
B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵
C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。
D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120o
以史為鑒，滲透化學(xué)史教育又引發(fā)學(xué)生對(duì)新知識(shí)的探求精神
啟發(fā)學(xué)生認(rèn)識(shí)物理性質(zhì)的一般過(guò)程
檢查學(xué)生對(duì)有機(jī)物組成的基本計(jì)算方法掌握的情況
引導(dǎo)學(xué)生根據(jù)已有的知識(shí)用假說(shuō)的方法研究苯的結(jié)構(gòu)
指導(dǎo)學(xué)生以事實(shí)為依據(jù)驗(yàn)證假說(shuō)，培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)?zāi)芰蛯?shí)事求是的科學(xué)態(tài)度。
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